吴淡如对于投资房地产很有心得，在日本东京也有置产，2021年时她就透露过，5年前在北海道的小樽买下一个废弃老旅馆，以很便宜的价格约80万日币（约18万台币）买下，之后却被当地业者，不小心误拆了一半，最后保险公司赔了65万日币（约15万台币），近来她抽空到北海道顺道去看了这栋房产，忍不住感叹这是一个投资失败的案例。

吴淡如吐露当初因为很喜欢小樽这个地方，而也因为“我喜欢”这个理由成为投资失败的因素，也奉劝大家不要在北海道置产，除了你无法长住在此外，就算当成长期投资也不要，像是小樽这个地方已经日渐萧条，商圈转移，人口外流严重，大家都移往有较多工作机会的大城市，加上天气寒冷，年轻人也待不下去，这样房子是负债，不是资产。

吴淡如这栋房子看起来很大，距离小樽港口也不远，旁边还有看起来很像样的独栋房屋，但是拆掉要花很多钱，重建要花更多钱，因为日本人工贵，在北海道盖房可能比在东京还贵，所以这栋荒废的房子就成为一个“荒谬投资纪念碑”，这样的烫手山芋，本想送给出社会在创业的侄子，但侄子果断的拒绝““姑姑你不要害我，我生性乐观，我年轻，打算在大城市拼斗，不需要去天涯海角隐居。”吴淡如甚至还突发奇想，干脆拿来在她的粉丝团抽奖送出，最后还向Joeman喊话“你要吗？干妈送给你”。