蔡凡熙主演电影“黑的教育”在义大利乌迪内远东国际影展担任开幕片，他4年前拍的纯爱电影“不能流泪的悲伤”接棒上映，由于他在片中与女主角大谈刻骨铭心的恋爱，现实生活中，让他印象最深刻的就是高二谈的初恋，两人曾因大吵架在台北信义区追逐，后来因为女方哭得太伤心就和好了，他表示对女生哭没辄。

蔡凡熙现在对于谈到恋情态度大方，先前被拍到和歌手陈华约会，传出绯闻，他坦言：“第2次见面没有很熟就被拍到。”他当时第一时间老实回复想更认识这位女生，但现在就是往朋友的方向发展，至于女方是否有说什么？他笑称只问要怎么回应。

而蔡凡熙在片中大谈远距离恋爱，他坦言拍完这部片后，交往的前女友也是远距恋情，当时刚好经历事业低潮期，遇到了住在日本的台湾圈外女友，异地恋谈了3年，最终仍败给了远距离，他忍痛提分手。

他坦言虽然没有劈腿或是被劈腿过，却曾在有女友的状况下和别的女生传暧昧讯息，为此大吵一架，他深知这样的状况不好，后来也反省自己的言行举止。目前单身的他说到求爱，不喜欢做没有把握的追求，要非常确定对方对自己有意思，才敢做出更进一步的举动，笑称就像风险管理评估，“一半一半的机会我就不要，我玻璃心”。

他对爱情有想法，在演艺事业上，他自剖大家对他印象应该仍是停留在纯爱电影，不过近期靠著“黑的教育”、“台湾犯罪故事”单元四“黑潮之下”一改纯情形象，对他来说是一大进步。下半年准备前置电影、影集，他也松口表示不排斥跑Uber，笑称因为想听乘客聊天内容。